Qual è il pKa di un'ammide?
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Video: Qual è il pKa di un'ammide?

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Anonim

Basicità. Rispetto alle ammine, ammidi sono basi molto deboli. Mentre l'acido coniugato di un'ammina ha un pKun di circa 9,5, l'acido coniugato di an ammide ha un pKun intorno a -0,5. Perciò, ammidi non hanno proprietà acido-base così chiaramente evidenti in acqua.

Inoltre è stato chiesto, qual è il pKa di un'ammina?

Il valore di 10,63 si riferisce in realtà al pKa dell'acido coniugato di metil ammina , NON la metilammina stessa. È un valore di pKaH. Allo stesso modo, la stessa tabella elenca la trimetilammina come avente a pKa di 9.8.

Inoltre, le ammidi possono essere protonate? UN ammide protonata possiede il gruppo meno acido di tutti (CONH+), prova che la forma di risonanza lampeggiante ha in questo caso un contributo schiacciante. La coppia solitaria di elettroni su NH2 è molto delocalizzata al gruppo carbonilico in ammidi . In realtà, il C=O. gruppo di an ammide è più basilare dell'NH2.

Allo stesso modo, potresti chiedere, qual è il pKa dell'idrossido?

Idrossido ione, HO(-) non è sul lato sinistro del pKa tabella, ma è sul "inverso" pKa tabella - è la base coniugata dell'acqua, H2O. L'acqua ha un pKa di ~15 e CH4 ha un pKa di 50. Il nostro prodotto è un acido più forte. Dall'inverso pKa tabella, notiamo anche che CH3(-) è una base più forte di HO(–).

Perché le ammidi sono fondamentali?

A differenza delle ammine, che sono basi decenti, ammidi sono basi deboli. Gli acidi coniugati di ammidi hanno valori di pKa di circa -0,5. La ragione ammidi non sono così di base è dovuto alla presenza dei gruppi carbonilici. ammidi possono anche legarsi a idrogeno perché contengono un legame N-H.

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