Quando si aggiunge HBr ad un alchene in presenza di h2o2?
Quando si aggiunge HBr ad un alchene in presenza di h2o2?

Video: Quando si aggiunge HBr ad un alchene in presenza di h2o2?

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Video: HBr+propene 2024, Novembre
Anonim

Questa è nota come regola di Markovnikov. Perché la HBr aggiunge sul "modo sbagliato di aggirare" nel presenza di perossidi organici, questo è spesso noto come effetto perossido o anti-Markovnikov addizione . In assenza di perossidi, il bromuro di idrogeno si aggiunge al propene tramite un elettrofilo addizione meccanismo.

Qui, quando l'HBr viene aggiunto a un alchene Qual è il ruolo dell'HBR nella reazione?

Aggiunta di HBr ad un alchene . HBr aggiunge a alcheni per creare alogenuri alchilici. Un buon modo di pensare al reazione è che il legame pi greco del alchene agisce come un nucleofilo debole e reagisce con il protone elettrofilo di HBr . In alternativa, è possibile visualizzare il primo passaggio del reazione come protonazione del legame pi greco.

Ci si potrebbe anche chiedere, cosa succede quando il propene viene trattato con HBr in presenza di perossido? In assenza di a perossido , HBr aggiunge a propene tramite un meccanismo ionico (con un intermedio carbocationico) per dare 2-bromopropano. Nel presenza di una perossido come HOOH, HBr aggiunge a propene in senso anti-Markovnikov e tramite un meccanismo radicale, dando 1-bromopropano.

perché l'effetto del perossido si osserva solo con HBr?

In presenza di perossido e luce, aggiunta di HBr agli alcheni asimmetrici si verificano contrariamente alla regola di Markovnikov. Ma HCl e HI non vengono visualizzati effetto perossido . Le reazioni a catena radicali hanno successo quando le fasi di propagazione sono esotermiche. Con HI, il primo passo di propagazione è endotermico, perché il legame HI è debole.

Cosa succede quando si aggiunge HBr al propene?

Insieme a HBr , propene reagisce prontamente e fornisce 2-bromopropano come prodotto principale e 1-bromopropano come prodotto minore. HBr la molecola è aggiunto attraverso il doppio legame di propene . La regola di Marconikov viene utilizzata per trovare le posizioni (a cui si trovano gli atomi di carbonio nel doppio legame) degli atomi di idrogeno e bromo aggiunto.

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